每当晚上夜深人静的时候，我就会有一种无聊和感觉人生无意义的强烈感觉。

In the dead of night, I'm often hit with this overwhelming sense of boredom and meaninglessness.

【Notes】
In the dead of night: 英文习语，意为“在夜深人静的时候”，非常贴合原文的“夜深人静”。
to be hit with a sense of...: 一种生动的表达，指“被一种强烈的感觉突然侵袭”，用来翻译“就会有…的强烈感觉”。
Meaninglessness: 指“无意义”的状态或感觉。这种感觉在英文里也常被称为 existential dread (存在的恐惧/焦虑)。